Každá činnost v Pionýru musí být zajišťována vedoucím - osobou, která se stará o organizaci schůzek, výletů a akcí, připravuje s dětmi program a zodpovídá za výchovné působení.
Být vedoucím v Pionýru neznamená jen odhodlání pro dobrovolnou práci, ale i splnit předepsanou kvalifikaci, být starším 18 let, získat důvěru dětí, rodičů i kolegů. Zásady kvalifikace jsou obsaženy ve Statutu Pionýra, podrobnosti upravují další vnitřní normy Pionýra, které jsou svými požadavky náročnější než obecně závazné předpisy.
Základní příprava probíhá na každé pionýrské skupině tak, aby každý dospělý absolvoval alespoň "Minimum Pionýra". Pro samostatnou práci s dětmi a mládeží jsou však požadavky mnohem vyšší. Tím nejnáročnějším naplněním kvalifikačních předpokladů jsou rekvalifikační kurzy akreditované Ministerstvem školství mládeže a tělovýchovy, například "Vedoucí dětského kolektivu".
Pro získání potřebné kvalifikace v Pionýru dokládají vedoucí svoji způsobilost k práci nad rámec obecných kritérií:
1. zdravotním osvědčením o schopnosti práce s dětmi
2. výpisem z Rejstříku trestů
O dosažené kvalifikaci vedoucího se může přesvědčit každý rodič sám. Naši vedoucí jsou schopni poskytnout informace o tom, jaká školení absolvovali - kupříkladu tím, že předloží svůj kvalifikační průkaz nebo osvědčení o kvalifikaci.