V rámci Pionýra pak mohou členové absolvovat různé stupně přípravy pro práci s dětmi a mládeží. Jde o tyto druhy kvalifikace:
Minimum Pionýra - určeno pro každého staršího 15 let, kdo se chce podílet na činnosti v Pionýru.
Instruktor Pionýra - určeno pro všechny dobrovolné pracovníky sdružení Pionýr ve věku 15 - 18 let, kteří v rámci jednotlivých organizačních jednotek vykonávají přímou práci s dětmi nebo ji spoluzajišťují.
Oddílový vedoucí Pionýra - určeno pro všechny dobrovolné pracovníky sdružení Pionýr, kteří chtějí samostatně vykonávat v rámci jednotlivých organizačních jednotek přímou práci s dětmi, zajišťují ji nebo o ní spolurozhodují (vedoucí pionýrských oddílů a klubů).
Vedoucí dětského kolektivu - určeno pro všechny dobrovolné pracovníky, kteří chtějí samostatně vykonávat v rámci jednotlivých organizačních jednotek přímou práci s dětmi, zajišťují ji nebo o ní rozhodují. Je to kurz akreditovaný Ministerstvem školství mládeže a tělovýchovy, tzn. že jeho platnost je obecná - i mimo sdružení Pionýr.
Zdravotník zotavovacích akcí - stupeň úplné přípravy pro všechny, kteří v rámci činnosti zajišťují zdravotní zabezpečení akce.
Hlavní vedoucí tábora - kurz určený všem, kteří chtějí realizovat prázdninovou činnost v podobě vícedenních pobytů větší skupiny účastníků.
Hospodář - účetní v neziskové organizaci - určeno pro osoby zodpovědné za hospodaření jednotlivých subjektů Pionýra.
Navíc Pionýr nabízí svým členům možnost doplňkových specializovaných kurzů k získání větší odbornosti v určité oblasti (např. vůdce malého plavidla, lyžařský instruktor a podobně).